В представленной статье исследуется весьма актуальная для российского гражданского права проблема определения понятия должной осмотрительности при выборе контрагента. До настоящего момента однозначных критериев такой осмотрительности в законе сформулировано не было; в то же время ее соблюдение играет важную роль, например, в защите от привлечения организации к налоговой ответственности за необоснованное получение налоговой выгоды в случае, если контрагент такой организации оказался недобросовестным налогоплательщиком. Проведенный автором анализ судебной практики по спорам такого рода позволяет сделать вывод о высокой степени неопределенности в трактовке судами понятия должной осмотрительности и осторожности.